Хокинс-старший "заболел" одновременно с Билли Бонсом. А Билли Бонс заболел после схватки на катлассах (абордажных тесаках) с Чёрным Псом. И причины болезни отца, а также симптомы, юный Хокинс старательно замалчивает. Что даёт нам право сделать предположение, что причиной болезни Хокинса-старшего был катласс Чёрного Пса.
Вообще, расположение трактира "Адмирал Бенбоу" и неприязненное отношение Хокинса-старшего к посетителям (!!!) наводит на мысль, что трактир являлся перевалочной базой контрабандистов. И крышевал их -- Трелони. Так же можно с большой долей вероятности предположить, что Хокинс-старший и Чёрный Пёс были прекрасно знакомы. Коллега по контрабандному бизнесу. И размолвка у них вышла по причине, не связанной ни с картой (о которой Пью не знал), ни с Билли Бонсом.